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6世纪后期，即从平原王时代在位后期开始，4世纪起持续的东亚多元化国际秩序急剧变化。589年，隋朝统一了中国中原地区，压制着北方的突厥，跃升为东亚顶级强国。隋朝欲建立以本国为中心的一元化国际秩序。对此，隋朝并不承认高句丽对东北亚的霸权，反而向辽河方向东进。对于隋朝的东进，契丹、靺鞨等东北亚的部分势力通过水路逃离了高句丽。
在这种国际局势的变化中，598年，高句丽的婴阳王（在位：590～618年）^{[注 001]}攻打了隋朝的辽西地区。隋朝的文帝（在位：581～604年）^{[注 002]}立即予以反击。动员了30多万陆军和水军攻打了高句丽。然而，由于处于雨季，陆军的军需补给出现了问题，水军遭遇台风而溃败。598年，隋朝的反击无疾而终。
612年，隋朝再次攻打高句丽。隋朝的炀帝（在位：604～618年）^{[注 003]}为攻打高句丽动员了100多万军队。这是当时世界历史上规模最大的军队。尽管如此，高句丽在这场战争中击退了隋军。坚固的防御使辽东地区的多座城池未陷落一座，这是包括婴阳王和乙支文德^{[注 004]}在内的主要贵族势力团结一致的结果。乙支文德的萨水大捷^{[注 005]}就是这场战争中决定性的战斗之一。
隋朝于613年和614年又再次攻打了高句丽。然而，此时隋朝内部对于高句丽的战争越来越不满。全国各地发生了农民起义，还出现了杨玄感^{[注 006]}等主要贵族的叛乱。因此，隋朝无法继续攻打高句丽。被卷入叛乱漩涡中的隋朝最终于618年灭亡了。
继隋朝之后掌握中央地区的国家就是唐朝。唐朝一开始要与高句丽确立友好关系。在与隋朝的战争中，高句丽的国力也消耗极大。因此，两国很长一段时间表现出友好的态势。然而在620年代后期，唐朝收拾了对内对外的混乱局面，跃升为东亚顶级强国。之后立即对高句丽施以外交压力。像隋朝一样强求以本国为中心的国际秩序。高句丽则修建千里长城^{[注 007]}应对唐朝的攻打。然而，此时高句丽贵族势力内部分裂成对唐的强硬派和稳健派。
据《新唐书》记载，渊盖苏文^{[注 008]}与多位大臣，即主要的贵族势力对立，从此面临被除掉的危机。642年，渊盖苏文终于发动了政变。通过政变，他除掉了反对他的主要贵族势力和营留王^{[注 009]}，立藏（宝藏王）^{[注 010]}为王。他也藉此掌握了高句丽的政治权利，那时他是对唐强硬派。
渊盖苏文引发的政变，其余波波及到高句丽全境。安市城为反对渊盖苏文甚至爆发了武力冲突。内部纠纷开始萌芽。因此，对于唐朝来说，渊盖苏文的政变成为攻打高句丽的绝佳机会。在渊盖苏文弑君这一点上，唐朝表面上也有了攻打的名义。因此，645年，唐太宗（在位：626～649年）^{[注 011]}开始攻打高句丽。
与隋朝发动的战争不同，在645年的战争中，高句丽在辽东地区的多座城池被唐攻陷。唐朝大军攻破了辽东地区的防御，向国内城-平壤方向进攻。在这种危机情况下，安市城的抗战尤为突出。安市城面对唐太宗亲自率领的15万大军，整整对抗了几个月。最终，唐太宗只好撤军。此后，虽然唐朝也多次派遣军队攻打高句丽，但未取得任何成果。
在高句丽与西面的隋朝、唐朝战争期间，百济和新罗也很活跃。两国都欲通过隋唐牵制高句丽，而相互之间也战争不断。在这种三国复杂的国际关系中，处于最劣势的就是新罗。在这种情况下，648年，新罗的金春秋^{[注 012]}与唐朝缔结了军事同盟，结成了新罗-唐同盟。新罗-唐联军首先于660年攻打并覆灭了百济。继而又攻打了高句丽。
一开始，高句丽成功抵御了新罗-唐联军的攻击。再加上百济积极开展复兴运动，唐朝犹豫着是否还要继续攻打高句丽。然而到了665年，渊盖苏文去世，事态急剧变化。这是由于渊盖苏文死后，登上最高权力地位的长子男生^{[注 013]}、二子男建^{[注 014]}和三子男产^{[注 015]}产生分裂及对立。因此，高句丽卷入内部纠纷中。男生被两个弟弟抢走政权，为了抢回政权而投降唐朝，与唐军一起开始攻打高句丽。
就这样，卷入内部纠纷的高句丽无法再抵御唐朝军队。668年，国都平壤城被新罗-唐联军攻克。宝藏王和主要贵族成为唐朝的俘虏，被押送到唐朝的国都长安。此后，高句丽流民以剑牟岑^{[注 016]}、安胜^{[注 017]}、高延武^{[注 018]}等为中心开展了激烈的复兴运动，但重建王朝以失败告终。